純潔的吉姆是個惧怕女性的萬年處男。在30歲生日的前一天早晨，他下定決心要找到機會證明自己的男人魅力，於是他和自大的好友艾力克斯一同出發獵豔。　　他們在派對上遇到一對美麗的姊妹─凱蒂和露露。正當他們以為這兩個女人是天上掉下來的禮物時，卻不知道這兩個致命的美女想奪走的可不只是吉姆的童貞。原來想要破處是這麼危險的一件事！

赛尔(萨姆·赖利 Sam Riley 饰) 是一个跟随灵感，盼望遨游的年轻作家，迪安·莫里亚蒂（加内特·赫德兰 Garrett Hedlund 饰）则是个风流率性，曾几进监狱的不安少年，还娶了16岁的浪荡姑娘玛丽露（克里斯汀·斯图尔特 Kristen Stewart 饰）为妻。但是赛尔十分喜欢迪安充溢热情的生活，迪安则敬仰赛尔的风姿与学问，三个迷恋自在的年轻人结识后，很快便决议抛下生活，一同行走在